「挑戦者を支える世界的な金融プラットフォームを創る」をミッションに掲げ、AIとテクノロジーを駆使して「信用のアップデート」に挑む株式会社UPSIDER。 今回は、リクルーティングチームの桜李様と、2025年4月に「支払い.com」事業部のCTOとして入社された赤沼様に、入社の経緯から現在の開発体制、そしてFindyを活用したエンジニア採用の成功事例についてお話を伺いました。
異業種からの参画。ミッションへの共感が繋いだキャリア
── まずは、お二人のご経歴についてお聞かせください。
桜李（以下、桜李）： 私は新卒でERPの開発エンジニアとしてキャリアをスタートさせました。その後、スタートアップやメガベンチャーにてHRとして約7年間従事し、2022年7月にUPSIDERへ参画しました。現在はリクルーティングチームにて、主に技術系職種の採用を担当しています。
赤沼（以下、赤沼）： 私は2025年4月に入社し、現在は「支払い.com」事業部のCTOとしてプロダクト開発全体をリードしています。 元々はSES企業での運用・保守からキャリアを始め、医療従事者向けポータルサイトやソーシャルゲームのサーバーサイド開発など、幅広い業界でシステム開発を経験してきました。前職のユニファ株式会社では取締役CTOとして10年間在籍し、保育ICTサービスの開発から組織構築までを担ってきました。
── お二人とも、なぜUPSIDERを選ばれたのでしょうか？
桜李： 前職が比較的規模の大きな会社だったこともあり、次はスタートアップの気風が強い環境で働きたいと考えていました。正直なところ、当初は金融ドメインに全く興味がなかったんです（笑）。 しかし、知人の紹介で共同創業者の水野と話をする機会があり、印象が一変しました。当時から変わらない「挑戦者を支える世界的な金融プラットフォームを創る」というミッションに強く惹かれたのが一番の理由です。
赤沼： 私も桜李と同じく、元々金融領域に関心があったわけではありませんでした。ですが、「支払い.com」が掲げる「すべての挑戦者がお金の悩みから解放され、挑戦を加速できる世界」というビジョンが、私自身の経験と深くリンクしたのです。 前職で10年間スタートアップの経営陣として走る中で、資金の問題は常につきまとう悩みでした。「資金繰りがボトルネックになる」という課題に対し、直接的に価値を届けられる点に大きな魅力を感じました。 また、事業や組織をグロースさせていくフェーズにおいて、私自身が手を動かしながら開発をリードしつつ、これまでの組織構築やマネジメントの経験も活かせると確信し、入社を決意しました。
── 実際に入社されてみて、ギャップなどはありましたか？
桜李： スタートアップ経験がある自分としては、「思っていたのと違う」といったネガティブなギャップはありませんでしたね。むしろ、「どこからこんな優秀な人たちが集まってくるんだ？」と驚くほど素晴らしいキャリアの方々が続々と入社してくれて。大変さ以上に、ワクワク感が強いまま今日まで走り続けている感覚です。
赤沼： 私も大きなギャップはありませんでした。「思っていたよりもカオスだった」という側面はありますが（笑）、そうした環境下でもエンジニア一人ひとりが裁量を持ち、主体的に事業改善に取り組んでいます。 各部署からの要望に応えるだけでなく、「事業やユーザーにとって何が必要か」をエンジニア自身が考え、提案しながら開発を進めています。チーム全体に「事業を伸ばそう、ユーザーに価値を届けよう」という強い意志が浸透している点は、想像以上でした。
「1秒も止めない」堅牢性と、スタートアップのスピード感を両立する開発組織
── 貴社の事業と、独自の強みについて教えてください。
桜李： UPSIDERは、法人カードを起点に、支出管理、支払い、経理、資金供給までを一気通貫で支援する金融プラットフォームを提供しています。 最大の特徴は、数万社規模の連携データをもとに構築した「独自のAI与信モデル」です。従来の決算書などの過去実績だけに依存せず、将来のキャッシュフローや成長ポテンシャルを加味して日次で与信管理を行います。これにより、創業間もない企業や急成長中の企業に対しても、迅速に大きな与信枠を提供し、その挑戦を後押しできる点が他社にはない強みです。
── 現在の開発体制はどのようになっているのでしょうか？
赤沼： 組織全体としては事業部制を採用しており、エンジニアも各事業部に所属する形をとっています。 規模がまだ大きくない事業部では、1つのエンジニアチームがプロダクト全体を開発・運用しますが、カード事業のように規模が大きい事業部では、機能や役割ごとにチームを細分化し、それぞれのEM（エンジニアリングマネージャー）が取りまとめています。 また、エンジニア組織全体の横断的なリードはVPoEの泉が担っています。
── 金融という堅牢性が求められる領域で、どのように開発スピードを維持されているのですか？
赤沼： 1チームあたりの規模をコンパクトにし、エンジニアが事業部内の各チームと密に連携・伴走できる体制にしていることがポイントです。 これにより、事業に関する様々な判断を基本的に事業部内で完結させることができます。品質を担保しながらもスピーディーな意思決定が可能になり、開発速度を落とさずに進めることができています。
── エンジニアにとっての「働きやすさ」や「やりがい」についてはいかがですか？
赤沼： UPSIDERのエンジニアは「言われたことをやるだけ」というスタンスではなく、事業を良くするために主体的に考え、動くメンバーばかりです。会社としてもそれを歓迎するカルチャーがあり、「自分たちが事業を作っている」という強いオーナーシップを感じられます。 技術選定についても各チームに裁量があり、セキュリティ等の要件を満たせば新しい技術も積極的に導入できます。最近では「Claude Code」などのコーディングエージェントを開発で幅広く活用していますし、全社的にGeminiなどのLLM利用も推進しており、モダンな環境で開発に取り組めます。
Findy経由の内定承諾率80%超え。エンジニア採用成功の秘訣
── 採用活動についても伺います。Findy導入前はどのような課題がありましたか？
桜李： エンジニア採用における母集団形成には、どの企業様も苦労されていると思いますが、私たちも同様でした。特にUPSIDERの場合、「1秒も止めない、1円も間違えない」というミッションクリティカルな品質と、スタートアップとしての開発スピードという、ある種相反する要素を両立させる必要があります。 この難易度の高い開発にやりがいを感じてくれるエンジニア層に対し、どう魅力を届けるか、そして当時はまだ弱かったTechブランディングをどう強化するかが課題でした。
── Findyを選ばれた決め手は何だったのでしょうか？
桜李： 実はFindyのことは、かつて「求人票採点サービス」の側面があった頃から知っていました。 本格的に導入を決めたのは約4年前、エンジニア採用を強化するタイミングでした。当時課題だった母集団形成の点で、Findyは弊社に合うエンジニアの方が多く登録されている印象があったことと、「いいね」を通じて気軽にアプローチできるUXや、検索・求人票管理の使いやすさが決め手でしたね。 自分たちにマッチした方に声をかける設計になっているため、スカウトからの返信率が高く、かけた時間がしっかりと成果に繋がる「時間対効果」の高さも魅力でした。
── 2025年はFindy経由での内定承諾率が驚異的な結果でした。候補者へのアトラクトにおいて、どのような工夫をされたのですか？
桜李： こんなに多くの方に承諾いただけるとは思っていなかったので、私たちも驚きつつ大変嬉しく思っています。 特別な魔法を使ったわけではなく、Findyの担当者様からいただいた成功事例やアドバイスを愚直に実行し続けた結果かなと思います。また、社内で意識してきたこととしては、候補者一人ひとりに合わせたコミュニケーションや、自社都合を優先しない「リエゾン（架け橋）」としての誠実さ、そして現場とのスピーディーな目線合わせなどが挙げられます。このあたりの詳細は、自社のnote（参考記事）でも公開していますので、読んでいただけるとUPSIDERの採用がよりわかるかなと思います。
──Findyへの要望があればお願いします。
桜李： エンジニア採用に特化している点は非常に心強いのですが、昨今はデータサイエンティストやAIエンジニアなど、ソフトウェアエンジニア以外の専門職のニーズも高まっています。今後はそのあたりの領域へも拡大していただけると、私たち採用担当としては非常に嬉しいですね。
── 最後に、今後の採用計画と展望について教えてください。
桜李： UPSIDERでは毎年のように新規事業が立ち上がっており、今後もユーザーの課題を技術ドリブンで解決できるエンジニアを強く求めています。 昨年は約50名のエンジニアを採用しましたが、今年は100名程度の採用を計画しています。現在の組織規模は約200名ですが、さらなる大きな挑戦に向けて組織を拡大していくフェーズです。 HRとエンジニアがタッグを組み、「心から一緒に働きたい」と思える方との出会いを大切にしながら、強く大きなチームを作っていきたいと考えています。
