転職サービスの面談と聞くと「すぐの転職を前提とした、求人紹介の場」を思い浮かべる方が多いかもしれません。しかし、ファインディの面談で目指すのはユーザーであるエンジニアの、キャリアの成功——「ユーザーサクセス」です。転職の成立だけをゴールにせず、ときには「転職しない」という結論も一緒に考えます。
ユーザーサクセス面談は、転職相談にとどまらない、キャリアの“壁打ち場所”。転職への意欲が高い方だけでなく、次のキャリアについて考え始めた方や、まずは情報収集をしたい方にも、幅広く活用されています。
本シリーズ「エンジニアキャリアの伴走者」では、ユーザーサクセスチームのメンバーを、一人ひとり紹介していきます。今回は、自身も転職活動で悩んだ経験を持ち、今はチームをけん引する立場で面談に向き合う、飯塚 弘樹さんです。
プロフィール：飯塚 弘樹
新卒で小学校教員として勤務した後、ITコンサルタントに転身。大手SIerと協業し、官公庁向け案件を中心にPMOとしてプロジェクトを推進した。2023年11月にファインディへ入社し、エンジニア未経験のユーザーからEM、テックリード、CxOクラスまで、累計900名以上のキャリア面談を担当。2025年には国家資格であるキャリアコンサルタントを取得し、エンジニア一人ひとりの価値観やライフステージに寄り添った長期的なキャリア支援に取り組む。2026年8月時点ではエキスパート職として、組織全体の面談力向上や企業ミーティングへの参加にも積極的に関与。
― 飯塚さんがユーザーサクセス面談で大切にしていることを教えてください。
面談に来てくださった方が「今日は何を期待して来てくれたのか」「どんな情報がほしいのか」を、最初にチューニングすることを意識しています。キャリアの方向性に迷っていて壁打ちをしたい、キャリアのプロの立場から背中を押してほしい、あるいは自分に合う企業を紹介してほしい、などニーズは人それぞれですし、まだ言語化していない方もいらっしゃいます。だからこそすり合わせを丁寧に行い、そこに全力で応えるための面談設計を心がけています。
また、私自身が過去に転職活動に苦戦した経験から、「困ったときに相談でき、可能性を信じ続ける“キャリアのセーフティネット”でありたい」という思いを大切にしています。今のスキルや経験にまだ自信が持てない方や、これまでの転職活動でうまく伴走者に出会えなかった方にも、ユーザーサクセス担当としてご一緒できることがあるはず。そう信じて向き合うようにしています。
― 逆に「これはしない」と決めていることはありますか。
最終的な意思決定は、エンジニアの方自身にしてもらうようにしています。私たちが決めることはしません。
意思決定のための情報収集や思考の整理をお手伝いしたり、ときにはユーザーサクセス担当としての意見をお伝えしたりすることはあります。ただ、最終的にキャリアを切り拓いていくのも、その選択を正解にしていくのもご本人なので、そこはぶらさないようにしています。
― これまでのキャリアサポートで印象に残っているエピソードを教えてください。
1年以上伴走し、転職をご支援した方のことです。異業種からエンジニアにキャリアチェンジされた30代の方で、エンジニアとしてのご経験はまだ浅く、選考では90社以上お見送りが続いていました。ご本人もかなりしんどそうで、ほかのサービスを頼られたり、一度立ち止まって考える時間が必要になったりした時期もありました 。
それでも、励ましのメッセージをお送りしたり、振り返りの面談を定期的に行ったりするうちに、少しずつまたご相談いただけるようになり、私も伴走を再開できました。初回面談から約14カ月後、内定承諾に至っています。 キャリアのセーフティネットになれたのかなと、今でも思い出すご支援です。
今の、これからのキャリアを話してみませんか
ユーザーサクセス面談では、今感じているモヤモヤに対し、キャリア軸の整理や言語化のサポートから、エンジニア転職市場の動向や技術トレンドに関する情報提供まで、幅広く対応しています。
オンラインで30分から相談可能。話すことがまとまっていなくても、そのまま来ていただいて大丈夫です。 私たちが目指すのは、面談を終えたとき、考えが少し整理されて、キャリアを一歩前に進めるきっかけが見つかることです。
※面談を担当するメンバーは、ご予約後に決まります。この記事でご紹介したメンバーが担当するとは限りませんが、みな共通のスタンスでお話を伺います。
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