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細かい失敗をすることがエンジニアの可能性を広げる!世界で戦うためにdely 新CTOが目指すエンジニア組織とは 後編

本連載では、先進的な取り組みをされている企業のCTOやVPoEの方々と、ファインディCTOの佐藤将高による「エンジニア組織の成長」に焦点をあてた対談インタビューをお届けします。

第1回のゲストは、国内No.1のレシピ動画サービス「クラシル」を運営するdely株式会社の執行役員 大竹雅登さんと、CTO 井上崇嗣さん。

前編では、創業CTOである大竹さんを中心にお話をお伺いしました。後編では、VPoEとしてdelyのエンジニア組織拡大を牽引し、今年9月にCTOに就任された井上さんを中心にお話を伺っていきます。

前編はこちら▼ 細かい失敗をすることがエンジニアの可能性を広げる!世界で戦うためにdely 新CTOが目指すエンジニア組織とは 前編 - Findy Engineer Lab - ファインディエンジニアラボ

※当インタビューは、感染対策・検温を行なった上で実施しております。

■プロフィール

ファインディ株式会社 取締役 CTO 佐藤将高
東京大学 情報理工学系研究科 創造情報学専攻卒業後、グリーに入社し、フルスタックエンジニアとして勤務する。2016年6月にファインディ立ち上げに伴い取締役CTO就任。大学院では、稲葉真理研究室に所属。過去10年分の論文に対し論文間の類似度を、自然言語処理やデータマイニングにより内容の解析を定量的・定性的に行うことで算出する論文を執筆。

dely株式会社 執行役員(コマース事業本部管掌) 大竹雅登
2014年、慶應義塾大学在学中にdely株式会社を共同創業。2016年に当時唯一のエンジニアとしてレシピ動画サービス「クラシル」を開発し、クラシルを日本最大のレシピ動画サービスに成長させる。2018年からは、新規事業のグロサリーデリバリーサービスを開発するコマース事業本部の事業責任者に就任。

dely株式会社 CTO 井上崇嗣
高校生からプログラミングを経験、大学卒業後はSIerに入社しシステム開発に従事。ゲーム会社にて開発基盤の構築、ベンチャーでインフラエンジニアを経験した後、2018年にdelyへSREとして入社。VPoEとして採用を中心に取り組んだ後、2021年9月にCTO就任。

課題を明確にして、メンバーの目線を揃える

佐藤:ここからは、ぜひ井上さんにもお話を聞いていきたいと思います。これまでのご経歴を中心に、改めて自己紹介をお願いします。

井上:主な経歴としては、高校からプログラミングの経験があり、最初の会社はSIerでした。VB6.0というすごく古いプログラム言語があるのですが、それを使った開発をしていて、そこで3年半ほど勤めました。

2社目はゲームを作っている会社で、開発プラットフォームの基盤開発を担当。3社目はベンチャー企業で、専任のインフラエンジニアをしていました。その後、4社目に入ったのがdelyで、入社する会社の規模としてはどんどん小さくなっています。

delyには、2018年5月にSREとして入社。徐々にマネジメントを担うようになり、VPoEを経験した後、今年9月からCTOを引き継いでいます。

佐藤:井上さんはVPoEとして、10人から50人という規模までエンジニア組織の拡大を牽引されてきたとお伺いしています。

Findyも業務委託を含めると20人くらいの組織になり、10人から20人に増える過程において、エンジニア組織のカルチャーとしてFindyらしさを出すことにすごく苦労しました。フルスタックにやってみるとか、エンジニアが企画側にも参加してみるとか、いろいろな試行錯誤をしてきています。

delyでもエンジニア組織を拡大していく中で、いろいろな課題や苦悩があったのではないかと思うのですが、井上さんはどんなことを大切にして組織づくりをされてきましたか?

井上:主に採用の話になるので、大竹さんが話していた内容と重なる部分もあるのですが、こだわってきたのは、カルチャーを重視することと、課題が何かを明確にすること。それによって、メンバーの目線を揃えるということを地道にやってきました。

エンジニアには、技術寄りの人やプロダクト寄りの人など、いろいろなタイプがいますが、意識して採用していたのはプロダクト寄りのエンジニア。僕が入社したタイミングのメンバーもそうですし、それ以降の採用でも引き続き、そこを重視していたというのがあります。

プロダクトのところに関しては、僕の1年後くらいにCXOの坪田さんが入社して、彼がプロダクトを率いていくことで、入社したメンバーがちゃんとプロダクト目線で仕事をすることができる環境になっていたと思います。

僕自身はSREとして入社していますが、もちろん会社として5年もサービスを運営していれば、プロダクト開発以外にもやるべきことが出てきます。そこはプロダクト目線で開発することと、相性が悪い部分もあると思っていて。でも、そういったところもプロダクトを中心としつつ、SREとして負債に対してどう取り組んでいくべきか、お互いに話し合いながら上手く進めることができたと思っています。

サービスの成長に必要ならば、自分の役割を変えていく

佐藤:井上さんはSREとして入社されて、VPoEを任されたという経緯があると思いますが、それに対しては当時どのように感じられていましたか?

井上:入社して半年くらい経った頃から、すでにマネジメントには関わっていたので、VPoEは延長線上にあるものという感じでした。

もともと僕がdelyに入社した理由の1つとして、将来的により規模の大きなサービスのインフラに関わっていくことでインフラエンジニアとしての新たな挑戦をしたいという思いがありました。 そんな折に、delyは大竹さんや堀江さんと話していく中で、これまで経験していない規模でサービスが成長していくだろうという確信が持てたので、入社することを決めました。ただ、サービスの成長が他人任せになっている状態は良くないと思っていて、そこに対して自分がコミットしていかなければ、本当の意味で自分がそれを達成したとは言えないなと。

マネジメントをしたり、VPoEをしたりという役割の境目はありますが、大前提にあるのはサービスやプロダクトを成長させること。必要に応じて自分の役割を変えることで、サービスやプロダクトの成長に繋がって、その先に自分のやりたいことができるのであれば、やるべきだという風に考えています。

佐藤:先ほどは、エンジニアの組織づくりにおいてのお話をお伺いしましたが、VPoEという仕事や役割そのものにおいては、どういったことを大切にされてきましたか?

井上:VPoEと言いつつ、ほぼ採用をやってきたというのが正直なところなので、似た回答にはなってしまいますが……。最終的に達成すべきビジョンがあり、それを実現するためのサービスやプロダクトがあるというところがブレないように、ひたすら「How」の部分を考えるようにしていました。

そこさえブレなければ、「How」がどうあろうとも最終的に成り立つと思うのですが、どこを向いているのかが変わってしまうのは良くない。そこは最も重視していた部分で、これは先ほど言っていた、課題が何なのかを明確にするという話と一致するかなと思います。

重視しているのは、生産性が”下がらない”作り方

佐藤:Findyでは「爆速顧客価値提供」という考え方で、エンジニア組織に属するメンバーは、効率やスピードを強く意識した開発を行っています。井上さんは、エンジニア組織の生産性を上げるための考え方や取り組みとして、どのようなことを重視されていますか?

井上:考え方として重要だと思っているのは、まず作るべきものが何なのかを明確にして、それ以外は作らないことですね。かつ、作るべきものが決まったら、できる限りシンプルに作る。その上で、要らなくなったものは消すことと、それらをちゃんと可視化することが、基本的な考え方として持っている部分です。

なので、生産性を上げるために何か大きな取り組みをするというよりは、そうした考え方を根底に置いておくことで、生産性が下がらない作り方をしていくというのが、取り組んできたことかなと思います。

僕が生産性に関して最も課題を感じていたのは、サーバーサイドのソースコードで、そこに対する改善はかなり時間がかかりました。入社してから3年半が経ちましたが、ほぼ3年半やってきて、まだ終わっていないくらいの感覚ですね。

サーバーサイドは、最初に大竹さんが作り、その後に入社した専任のエンジニアが2年間くらいずっと1人で作ってきたので、課題がたくさんある状況でした。それらを改善するために、まずは課題を可視化しようということで、サーバーサイドとSREで定期的に集まり、課題を持ち寄る改善ミーティングを2年近く続けていました。

既にあるものは、そういった改善ミーティングで徐々に可視化しつつ、新規で作るものに関しては、機能についてのレビューではなく、なぜ作るのかという観点を踏まえたレビューもしていて。それによって、作らなくてもいいのではないかという結論に至るものも、たくさんあったりします。

”機会を作ること”が、エンジニア個人の成長に繋がる

佐藤:続いて、エンジニア個人の成長を加速するために、どのような考え方をされているかについてもお伺いしたいと思います。これまでに成功した取り組みなどもあれば、教えていただけますか?

井上:エンジニア個人の成長に関しては、研修や勉強会といった話ではなく、シンプルに機会を作ることかなと考えていますね。機会を与えた上で、「なぜ」という部分をしっかり伝えることが重要だと思います。

逆に、「How」の部分は自分で考えるべきで、伝えてはいけないと思っています。考え方が浸透したら、あとは任せる。細かい失敗はむしろしてもらって、取り返しのつかない失敗だけは防げるようにしておく。あとは、期待していることを率直に伝えておくのも大事だと考えています。

具体的な取り組みとしては、ポジションを作って任せることによる権限委譲ですね。これは前からずっとできていたわけではないのですが、プロダクトマネージャーは去年くらいから設定していて、エンジニアリングマネージャーやテックリードは最近、今の規模になってから設定しています。

あとは、SREも僕が属人的に対応してきた部分があったのですが、SREのチームを作ってリーダーを立てました。自分たちで考えて動かしてもらい、それでまわるようになったので、今もう僕は障害対応などはほぼやっていません。

佐藤:逆に、上手くいかなかった取り組みはありますか?

井上:これはわりと普通のことかもしれないですが、いざ自分がやろうとすると結構できないというのは痛感しました。機会を作った上で、「How」を伝えないようにするのってすごく難しくて、つい伝えてしまっていた部分もたくさんあったんですよね。

人の成長フェーズによっては伝えるべきだと思いますが、ずっと伝え続けるのは良くない。どこかで切り替えるタイミングをちゃんと作らないと、その人の成長を阻害してしまうので、そこは良くなかったなという反省があります。

佐藤:僕もFindyの初期の頃、メンバーに「ここを参照して、こういう風にやるといいよ」と伝えすぎてしまって、「開発の面白いところがなくなるから、やめてください」と言われたことがあります。その経験と似たところがあって、すごく共感しました。

2人が見据える、delyにおけるこれからの挑戦

佐藤:ここまでお話を伺ってきて、delyとして大事にされていることが、お二方からすごく伝わってきました。大竹さんへの質問になりますが、井上さんにCTOを譲られていかがですか?

大竹:CTO交代してまだ1ヶ月くらいですけど、抜群の安定感ですね。もともと不安要素のあるアサインではなかったので、まったく心配はしていないですが、良い意味で期待を超えてきていると思います。

佐藤:素晴らしい方がCTOになったんだなと、改めて感じます。それでは最後に、お二方のこれからの挑戦についてお聞きしたいと思います。

大竹:僕としては、今コマース事業の責任者を担っているので、その事業の立ち上がりを作っていきたいと思っています。 コマース事業は大々的な発信はまだこれからですが、徐々に事業も作り上げられてきているので、もっと成長角度を上げて、delyのもう1つの柱となるような事業を作っていきたいと思っています。

佐藤:ありがとうございます。では、井上さんもお願いします。

井上:CTOになって、難しさを感じているところは正直たくさんあります。ただ、それとは別に今後やるべきこととして痛感しているのが、グローバルという選択肢です。プロダクトをグローバルに展開していくことも、プロダクトを作っていく上でのエンジニアのグローバル化もそうですし、何をやっていてもその必要性を感じるんですよね。

ただ、今僕は英語が得意ではないので、英語を喋れるようにして、グローバルなエンジニアとコミュニケーションを取り、いろんな選択肢を作っていきたいなと。日本国内だけでなくグローバルでの選択肢を作っていくことが、今のdelyにおいては最もレバレッジが効くことだと思うので、それが僕の次のミッションになるかなと考えています。

佐藤:素敵なお話をたくさんいただいて、あっという間の1時間でした。本日はお時間いただき、ありがとうございました!