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器用なタイプではないから、失敗をくり返しながら成長してきた。Sansanでの15年を経て、「次の10年をキャディにかける」と決めた男の足跡

製造業サプライチェーンの変革に挑むキャディ株式会社。2024年1月より、同社の図面データ活用クラウド「CADDi DRAWER」の開発・運用を担う​​DRAWER事業本部のVP of Engineering(VPoE)として、元Sansan株式会社 CTOの藤倉成太さんが就任しました。

藤倉さんは前職において、営業DXサービス「Sansan」の開発に携わった後、開発部長やプロダクトマネージャー、CTO、海外拠点であるSansan Global Development Center, Inc.の立ち上げなど、要職を務めてきました。

「CTO経験者」という経歴を見ると、読者のみなさんは「藤倉さんはなんでもそつなくこなせるタイプで、マネジメントも最初から上手にできたのではないか」と思われるかもしれません。しかし、藤倉さんは「自分は決して器用なタイプではありません。たくさんの失敗を重ねながら、キャリアを歩んできました」と自らの歩みを振り返ります。そんな藤倉さんの前職における試行錯誤の歴史や、キャディでの目標などを聞きました。

エンジニアからマネージャーへの転向。初めは失敗ばかりだった

――前職のSansanで、藤倉さんは開発部長やCTOなどの要職を務めてこられました。新しい役割に挑戦する際には、それまでの考え方や習慣をアンラーニングしなければならなかったり、物事の捉え方や行動を変えなければならなかったりと、ある種の「成長痛」が生じるものだと思います。藤倉さんはそうした成長痛をどのように乗り越えましたか?

まず「成長痛があったかどうか」について答えると、当然「YES」です。新しいポジションに挑戦するたび、過去に習得した知識やスキルだけではやっていけず、試行錯誤する場面が山ほどありました。

ただ、私は自分の好きな領域であれば、仮にできないことがあったとしても、できるようになるまでの過程をひたすら努力して楽しむタイプです。幸いにして前職時代のチャレンジというのは、会社からの期待と自分が取り組みたい領域が重なっていました。だからこそ、極めてやりがいのある挑戦が、くり返し目の前に出現し続けるというキャリアになっていたと思います。

最初に直面した強い成長痛は、開発部長になったときですかね。概形的にはエンジニアリング系の職種からマネジメント系の職種に移ったタイミングです。ソフトウェア開発の営みって、生産性を定量化しにくいケースが多いじゃないですか。でも、マネージャーである以上は生産性を数値化して、自分の上司にあたる人間にレポートしなければならないわけです。

開発部長時代の上司は、エンジニアバックグラウンドの人ではありませんでした。そのため余計に、開発組織のことをレポートする難易度が高かったのですが、振り返ってみるとむしろそれが私のキャリアにとってプラスになりました。もし直属の上司がエンジニア出身であれば、私は開発組織の状況を定量的に伝えるための努力をしなかったと思います。

たとえば、プロジェクトや開発組織の方針について「私はこういう判断をします」と伝えると、上司から「どうして?」と毎回聞かれました。「エンジニアの感覚的に言えばこういうことなんですが」と返すと「感覚で伝えられても私はわからないから、レポートを修正して明日にもう一度持ってきてほしい」と指摘されるわけです。

レポートをまとめるために、関連する数値情報や客観的な事実に基づく情報などを活用して、自分なりにロジックを組み立てていきました。当時は、1日にいったい何回指摘を受けるんだろうというくらい、うまく説明ができなくて。それでも、そのポジションに私をアサインした責任感からなのか、愛情なのか、上司は根気強く指導をしてくれました。そして、開発部長になってから数カ月が経った頃には、指摘を受ける回数が少なくなっていました。

正直なところ、私はあまり器用なタイプではありません。新しい役割に挑戦すると、最初は必ずたくさん失敗します。「たぶん、初めのうちはダメダメだろうな」といつも思いますよ。でも挑戦したがりの性格なので、常に前向きに新しい仕事に取り組んできました。

CTOにならなければ見えない景色があった

――その後、CTOに就任してからの成長痛はあったでしょうか?

「Sansan」の開発部長時代は、そもそも自分自身がプロダクトを作ってきましたし、一緒にものづくりをしてきた仲間たちが現場にいましたから、プロダクトのことをかなり解像度高く理解していました。極論「いざというときは、私がコードを書けばいい」と言える強みがあったわけです。

しかし、CTOになってからは自分自身が開発に携わったことのないプロダクトや、一緒のチームで仕事をしたことのない仲間たちも、管轄すべき対象となります。抽象的かつ解像度が低い情報をもとに、何を改善すべきか、どのような領域に投資すべきなのかなどを論理的に判断しなければならない。難しい仕事だと痛感しました。

開発部長の時代に身に付けたメソドロジーが通用しないんですよ。それまでとは全く違った頭の使い方をしなければならないことが多かったです。また、以前は四半期とか1年のスパンで計画を立てればよかったのが、数年という時間軸で会社の方針を考えなければならなくなりました。実現できたことも、できなかったこともありますし、悔しい思いもありますけれど、CTOとしての仕事を総括するならば「楽しかった」という感じですね。

――企業における開発組織の責任者を務めるというのは、大変なことも山ほどあると思います。それでも「楽しさ」を感じられたのはなぜでしょうか?

CTOという立場でしか見えない景色を見ることができました。経営的な視点で企業や開発組織の方針を考えることや経営層とのディスカッションはまさにそうですし、私が理事を務める日本CTO協会のようにCTO・VPoEが集まるコミュニティに参加したことでたくさんの貴重な出会いがありました。

CTOになってからも何かの仕事がうまくできないことは多々ありましたが、それでも冒頭で述べたような「できなかったことができるようになる」という、日々の小さな喜びを積み重ねていきました。そうした努力を続けて、会社や開発組織が良い方向に進んだときは本当にうれしかったです。

藤倉さんは、海外拠点であるSansan Global Development Center, Inc.の立ち上げにも携わった。写真は月に1回開かれるイベントPeople’s Hourで誕生日のメンバーと一緒に撮影。 写真提供:Sansan株式会社。

――藤倉さんと同じように、エンジニアからマネージャー、そしてサービスや企業の責任者というキャリアを歩む方に向けて、伝えたいことはありますか?

私は「マネージャーに挑戦しよう」と意気込んでその領域に飛び込んで、最初は案の定うまくはできなかったのですが、それでも面白いと思いながらやってきました。今になって感じるのは、マネジメントはクリエイティブな仕事であるということです。

ソフトウェア開発と違って、一緒に働く人たちの「人間性」と向き合う必要がありますから、感情がぶつかることもありますし、もしかしたらそうした衝突にストレスを感じる方もいるかもしれません。でもエンジニアをやっていても、わけのわからないバグに遭遇して、一向に原因が判明しないときはストレスがかかるじゃないですか。アンコントローラブルな状況があるという意味では、実はエンジニアリングもマネジメントもそう違いはないと思っています。

マネージャーが不在であれば「5」の成果しか出なかったものが、マネージャーである自分が組織に働きかけることでレバレッジをかけて、「7」とか「8」の成果にできるかもしれない。そして全員が一丸となって目標を達成したことを、組織のみんなが喜んでくれるかもしれない。マネジメントはそういったことを実現できるような、クリエイティビティを発揮し得る仕事だと思っています。

「次の10年」をキャディにかけようと思った

――ここからは、キャディへの転職に関連したお話を伺います。藤倉さんは他のWebメディアのインタビューにて、転職の経緯について話されていました。そのなかで、「(自分自身の年齢を鑑みて)仮にあと10年と少し働くならば、もう1社で新しい挑戦ができる余地がある」「キャディはグローバルに事業展開していて、かつ創業者たちが優秀であることが魅力」と述べられています。キャリアの選択肢として、自分でスタートアップ企業を立ち上げるとか、グローバル展開しているエンタープライズ企業で働くといったことは考えましたか?

まさに、それらの選択肢も考えました。ただ、自分でスタートアップ企業を立ち上げる道は、早い段階で選択肢から外れましたね。私はSansanで本当に貴重な経験をさせてもらいましたが、せっかく転職するならば、前職時代にも見たことがなかったその先を見たいと思ったんです。

具体的には、事業拡大やグローバル展開などを、より大きな規模で実現したいと考えています。Sansanの経営陣やマネージャーたちはとてつもなく優秀なので、自分がゼロから創業しても、絶対に10年やそこらでは追いつけないわけですよ。だからこそ、その選択肢はなくなりました。

また、すでに大きくなっているエンタープライズ企業の方々にも、転職活動の際には実際にお話を伺いました。ただ、これは私のエゴなんですが、せっかく働くならば「自分の力で企業を成長させられた」という手応えが欲しいんですね。すでに大きな成果を上げている企業は、「自分がいなくても成り立つだろう」と思ってしまい、選択肢に入りませんでした。

他媒体のインタビューで答えたように、もともと私が個人的に機械工作や電子工作が好きだったのもありますが、キャディを選ぶ決め手になったのはやはり「人」が大きかったかもしれません。キャディ創業者の加藤勇志郎さんと小橋昭文さんはめちゃくちゃ頭が良いんです。話していて「こんな人になりたいな」と憧れるんですよね。

Sansanでも、私は代表の寺田親弘さんと会ったとき「この人は優秀過ぎる。寺田さんのやりたいことを、一緒に実現したい」と感じて入社しました。それが15年前の話ですが、加藤さんや小橋さんと話していると久しぶりに同じ感情を抱いたんです。この人たちが何を考えているのか知りたかったですし、そのビジョンに自分が貢献できたらさぞ面白いだろうなと思いました。

――この記事を読まれている方のなかにも「いまの職場で長く働いてきたが、自分も新しい環境で挑戦をしてみたい」という方がいるかもしれません。そういった方に向けて、藤倉さんからのアドバイスはありますか?

これは個々人の価値観に依存するので一概には言えないですが、私自身の価値観としては特定の会社に長く貢献し続けたいタイプなんです。前職のSansanには約15年、前々職のオージス総研には約10年勤めました。

そうした価値観がベースにありつつも、自分の年齢が50歳近くになったことをきっかけに「仮にあと10年と少し働くならば、もう1社で新しい挑戦ができる余地がある」と考えて、会社を移ることにしました。各々がライフステージの変化に伴って、自分の人生にとって最適な選択をするべきだと思っています。

そして、特定の会社に長くいると、無意識的にコンフォートゾーンに入ってしまうこともあるはずです。より自分を高めたいならば、全く新しい環境に移って挑戦を強制的に作り出す選択肢はあり得ると思います。私も15年ぶりの転職なので、知らないことや学ばなければならないことの連続で、毎日が楽しいですね。

大切なのは「事業に貢献できる人」であること

――Sansan創業者の寺田さんや、キャディ創業者の加藤さん小橋さんたちといった、人との出会いが藤倉さんの転職に大きく影響していました。藤倉さんのキャリアにおける“出会い”の意義についてお話しください。

人との出会いは、私の人生をすごく変えたと思っています。新卒で入ったオージス総研では、「シリコンバレーに赴任して、成果を出してきなさい」と背中を押していただきました。そして、シリコンバレーで出会ったエンジニアたちは、技術のことだけではなく「自分たちのプロダクトで世の中にどうインパクトを与えるか」に情熱を注いでいました。

自分も彼らと同じように人生をかけられる事業を見つけたい。そしてグローバルで勝負したいという思いから、転職を考えたんです。転職活動を始めてから最初に会ったのが、Sansan創業者の寺田さんでした。その後も数カ月ほど転職活動を続けましたが「やはり寺田さんと働きたい」と強く思いました。

日本CTO協会に関する話もすると、この組織の前身にあたるようなFacebookグループが昔ありまして、その飲み会に参加したのは、実は私が開発部長ですらなかった時代なんです。ある方が「CTOが集まってお酒を飲んでいる会合があるから、行ってみるといいよ」と言ってくれて。めったにないチャンスだと思って、参加させていただきました。その後、図々しく何回も足を運んだんです。そのうちに顔や名前を覚えてもらって、それが今の日本CTO協会の活動につながっています。

これまでのキャリアのなかで、周りにいるすごい人たちから影響を受けて、働くのが楽しいと思って努力を積み重ねていたら、自分の人生がここまで来たという感覚です。20代の頃は、まさか自分が開発組織を統括するような立場で、大きな期待を背負って働くなんて想像もしていませんでした。

――20代の頃の、まだエンジニアとして駆け出しだった自分に対してメッセージを送るとしたら、何を伝えたいですか?

当時は、何か大きなことを成し遂げるエンジニアになりたいと思っていました。でも、自分に見えていたキャリアは「技術のスペシャリストになる」くらいで、他にもいろいろなキャリアの選択肢があるとか、そもそも具体的にどうすれば大きなことを成し遂げられるかもわかっていませんでした。

今になって思うのは、エンジニアも社会人である以上は、事業に対して貢献をしない限りは、会社という組織において評価されるわけがないんですね。だからこそ、エンジニアとして成長していきたいのであれば、そのスキルを使ってどうやって事業にプラスの影響を与えるかを考えたほうがいい。その目標と徹底的に向き合えば、自然とキャリアは良い方向に向かうよと20代の自分には言いたいです。

――最後に伺いたいのですが「キャディでの10年先の未来」はどうなっていたいですか?

自分が想像するよりもずっとキャディという会社が大きくなっていて、グローバルで成果が出ていること。自分もそのメンバーの1人として、達成感を味わえていたらいいなと思います。その頃に、私がどのようなポジションで、どの国で働いているのかはわからないですが、どんな環境であっても楽しく過ごせているといいですね。

取材・執筆:中薗昴
撮影:山辺恵美子